Chilwell a remporté la Premier League avec Leicester City (2016) et la Ligue des champions avec Chelsea (2021). Il a également été sélectionné en équipe d'Angleterre, participant à l'Euro 2020.
Ben Chilwell est un arrière gauche anglais formé à Leicester City, où il a remporté la Premier League en 2016. Il a rejoint Chelsea en 2020, s'imposant comme un titulaire régulier et remportant la Ligue des champions en 2021. En 2024, il a été prêté au RC Strasbourg Alsace pour gagner du temps de jeu.
Chilwell est un latéral moderne offensif, excellent dans les centres et la création d'occasions depuis le couloir gauche. Sa vitesse et son endurance lui permettent de monter fréquemment, mais il peut parfois être exposé défensivement face à des ailiers rapides. Il est également un bon tireur de coups de pied arrêtés.