حقق تشيلويل لقب الدوري الإنجليزي الممتاز مع ليستر سيتي عام 2016، ولقب دوري أبطال أوروبا مع تشيلسي عام 2021. كما حصل على لقب كأس السوبر الأوروبي وكأس العالم للأندية مع تشيلسي.
بن تشيلويل هو ظهير أيسر إنجليزي، بدأ مسيرته الاحترافية مع ليستر سيتي حيث تألق بشكل لافت وساهم في فوز الفريق بلقب الدوري الإنجليزي الممتاز عام 2016. انتقل إلى تشيلسي في عام 2020، وسرعان ما أصبح عنصرًا أساسيًا في الفريق، وساهم في تتويج النادي بلقب دوري أبطال أوروبا في عام 2021. يلعب حاليًا مع نادي ستراسبورغ الفرنسي على سبيل الإعارة.
يتميز تشيلويل بقدراته الهجومية الممتازة كظهير أيسر، حيث يجيد التقدم للأمام والمراوغة والتمرير العرضي الدقيق. دفاعيًا، يمتلك سرعة جيدة وقدرة على قطع الكرات، لكنه قد يعاني أحيانًا في المراكز الدفاعية الثابتة. أسلوب لعبه يعتمد على المساندة الهجومية المستمرة والتحول السريع من الدفاع إلى الهجوم.