A nivel de clubes, ha ganado la FA Cup (2021) y la Liga de Campeones de la UEFA (2021) con el Chelsea, además de la Community Shield (2021). Con la selección inglesa, fue subcampeón de la Eurocopa 2020.
Ben Chilwell es un lateral izquierdo inglés que se formó en la academia del Leicester City, donde debutó profesionalmente y ganó la FA Cup en 2021. En 2020 fichó por el Chelsea, club con el que conquistó la Liga de Campeones de la UEFA en 2021. Actualmente juega cedido en el RC Strasbourg Alsace de la Ligue 1 francesa.
Chilwell es un lateral ofensivo con gran capacidad para incorporarse al ataque y asistir, destacando por su precisión en los centros y su inteligencia táctica. Defensivamente es sólido en el uno contra uno, aunque su velocidad y resistencia le permiten cubrir grandes distancias en la banda. Su principal debilidad es la tendencia a sufrir lesiones, lo que ha limitado su continuidad en los últimos años.