Jan Olschowsky n'a pas encore remporté de trophée majeur en senior, mais il a été un élément clé des équipes de jeunes de Mönchengladbach. Il a notamment participé à la montée de l'équipe réserve en Regionalliga.
Jan Olschowsky est un gardien de but allemand formé à Borussia Mönchengladbach, où il a intégré l'équipe première après avoir brillé dans les catégories de jeunes. Il a fait ses débuts professionnels en Bundesliga lors de la saison 2022-2023, s'imposant comme une option fiable dans les buts. À 24 ans, il continue de progresser au sein du club rhénan.
Olschowsky est un gardien moderne, à l'aise dans le jeu au pied et capable de relancer proprement depuis sa surface. Il se distingue par ses réflexes rapides et son bon placement sur les tirs, bien qu'il doive encore gagner en expérience pour gérer les situations sous pression. Son jeu aérien est correct, mais il peut parfois manquer de constance dans les sorties.