Bologna FC 1909A nivel de clubes, De Silvestri ganó la Copa Italia y la Supercopa de Italia con la Lazio en la temporada 2008-2009. Además, fue parte de la selección italiana sub-21 que logró el tercer puesto en el Campeonato Europeo Sub-21 de 2009.
Lorenzo De Silvestri es un experimentado lateral derecho italiano que ha desarrollado la mayor parte de su carrera en la Serie A, destacando en clubes como Lazio, Fiorentina, Torino y Bologna. Con más de 400 partidos en la máxima categoría italiana, es reconocido por su longevidad y consistencia en el fútbol de élite. A sus 38 años, sigue siendo un jugador importante en el Bologna, donde ha demostrado su profesionalismo y liderazgo.
De Silvestri es un lateral derecho de gran recorrido, con una notable capacidad ofensiva gracias a su potencia física y precisión en los centros. Defensivamente, es sólido en el uno contra uno y muestra buena lectura del juego, aunque su velocidad ha disminuido con la edad. Su experiencia le permite cumplir un rol táctico versátil, adaptándose tanto a sistemas con línea de cuatro como de cinco defensas.