Juventus FCA nivel de clubes, Di Gregorio logró el ascenso a la Serie A con el Monza en la temporada 2021-22. Individualmente, ha sido reconocido por su consistencia y fue nominado al premio al mejor portero de la Serie A en varias ocasiones.
Michele Di Gregorio es un portero italiano de 28 años que actualmente juega en la Juventus FC. Se formó en las categorías inferiores del Inter de Milán y ha destacado en clubes como el Monza, donde fue pieza clave en su ascenso a la Serie A. Su consistencia y reflejos lo han consolidado como uno de los guardametas más prometedores de Italia.
Di Gregorio es un portero ágil y con excelentes reflejos, destacando en situaciones de uno contra uno y en paradas a quemarropa. Su juego con los pies es correcto, aunque no es su principal fortaleza, y muestra buena capacidad para organizar la defensa. Es un guardameta moderno que combina seguridad bajo los palos con una notable capacidad de liderazgo.