Bologna FC 1909A nivel de clubes, Orsolini ha sido parte del Bologna en la Serie A, logrando estabilidad en la categoría. Individualmente, ha sido reconocido por su rendimiento en el equipo, aunque aún no ha ganado títulos importantes a nivel profesional.
Riccardo Orsolini es un extremo derecho italiano que actualmente juega en el Bologna FC 1909. Comenzó su carrera en las categorías inferiores del Ascoli, debutando en la Serie B antes de ser fichado por la Juventus, aunque fue cedido al Bologna, donde se consolidó como un jugador clave. Conocido por su velocidad y habilidad en el uno contra uno, Orsolini ha sido una pieza importante en el ataque del Bologna en la Serie A.
Orsolini es un extremo derecho clásico, destacando por su velocidad, regate y capacidad para desbordar por la banda. Su principal fortaleza es el centro preciso y su habilidad para recortar hacia adentro y disparar con su pierna izquierda. Sin embargo, a veces puede ser inconsistente en la toma de decisiones y en la finalización de jugadas.