Bologna FC 1909Orsolini conquistou a Coppa Italia com a Juventus em 2017-18 e foi campeão da Serie B com o Ascoli em 2015-16. Individualmente, foi eleito o Melhor Jogador Jovem da Serie B na temporada 2016-17.
Riccardo Orsolini é um ponta-direita italiano que atualmente defende o Bologna FC 1909. Revelado pelo Ascoli, destacou-se cedo e foi contratado pela Juventus, mas ganhou notoriedade em empréstimos, especialmente no Bologna, onde se firmou como peça-chave. Sua carreira inclui convocações para a seleção italiana e participações em competições europeias.
Orsolini é um ponta canhoto clássico, conhecido por sua velocidade, dribles em direção ao gol e potência no chute de fora da área. Sua principal qualidade é a capacidade de cortar para dentro e finalizar com precisão, embora possa ser inconsistente na tomada de decisões e na contribuição defensiva. Ele atua como um jogador de ataque que busca criar chances e finalizar, sendo uma ameaça constante em transições ofensivas.